A partire dalla legge 142 del 1990, e ancora di più dopo l'introduzione dell'elezione diretta del Sindaco e del Presidente della provincia, con la legge n. 81 del 1993, l'amministrazione locale è stata laboratorio privilegiato di anticipazione, sperimentazione e sviluppo del processo di trasformazione del sistema istituzionale italiano e anche di un nuovo modello di rapporti tra politica e amministrazione.
Questo processo di riforma ha favorito un rafforzamento della posizione degli enti territoriali ed è continuato anche nel corso degli anni successivi, con interventi legislativi rilevanti, quali la legge n. 127 del 1997, la legge n. 265 del 1999 e, infine, la revisione del Testo unico degli enti locali (TUEL) approvata con il d.lgs. n. 267 del 2000. Nel contempo la legge n. 59 del 1997 (vedasi in particolare l'art. 1, comma 4, lettera d) ha contribuito a definire e rafforzare il ruolo delle autonomie funzionali.
Fra i profili della riforma più interessanti per le tematiche collegate alla funzione dirigenziale, si evidenzia (vedasi l'articolo 6 della legge 127 del 1997): l'avvio dell'individuazione degli uffici di diretta collaborazione come strumenti di concretizzazione della separazione del ruolo e dei compiti degli organi di direzione politica rispetto a quelli di carattere tecnico-amministrativo; la disciplina del rapporto fiduciario tra esecutivi e vertici degli apparati amministrativi, attraverso l'istituzione di figure di snodo fra politica e amministrazione, con la previsione del direttore generale e la ridefinizione del ruolo e delle funzioni del segretario; la disciplina delle modalità di affidamento degli incarichi dirigenziali e degli strumenti di verifica e controllo sull'operato della dirigenza, anche per dare maggiore concretezza al principio della separazione tra politica e amministrazione.
Altre norme che incidono significativamente sull'organizzazione dell'amministrazione locale e sulla relativa dirigenza sono quelle che, nell'ambito dell'ampliamento dell'autonomia organizzativa e del campo di applicazione di strumenti flessibili quali statuti e regolamenti, hanno assecondato, a fronte di una riduzione dell'apparato organizzativo posto alle dirette dipendenze dell'ente locale, la corrispondente espansione di strutture preposte alla cura di interessi locali, ma separate dall'ente stesso, ovvero comuni a più enti, nonché le esternalizzazioni e liberalizzazioni di servizi pubblici.
Il processo avviato negli anni novanta ha oggi trovato una importante conferma attraverso il nuovo comma 6 dell'art.117 Cost., secondo cui "i comuni, le province e le città metropolitane hanno potestà regolamentare in ordine alla disciplina dell'organizzazione e dello svolgimento delle funzioni loro attribuite".
Ne esce rafforzato quell'indirizzo (vedasi articoli 11, 110 e 107 del TUEL), che, anche attraverso la temporaneità dell'attribuzione degli incarichi dirigenziali, la possibilità di ricorrere a incarichi a contratto e la possibilità per gli enti territoriali di esercitare la propria potestà statutaria e regolamentare al fine di tener conto delle proprie peculiarietà, tende ad affermare, anche sul piano degli apparati amministrativi, il principio di autonomia quale elemento-base dell'amministrazione locale.
La legislazione degli anni novanta in materia di enti locali ha per questi aspetti parzialmente anticipato processi legislativi che pochissimi anni dopo, attraverso il d.leg. n 80 del 1998 e il d.leg. n. 286 del 1999, sarebbero stati introdotti in tutto il sistema amministrativo italiano. Per contro, tali provvedimenti legislativi a carattere generale hanno inciso direttamente anche sul sistema degli enti territoriali, così come dimostra la normativa contenuta nel TUEL del d.leg.n.267 del 2000 che da quei provvedimenti sostanzialmente deriva. Si è avuto in questo settore, specialmente con riguardo alla dirigenza e al sistema dei controlli e dei nuclei di valutazione interni agli enti, un processo circolare che ha visto, prima, il sistema delle autonomie locali svolgere un ruolo di anticipazione di processi poi destinati a diventare nazionali, poi, scelte a carattere generale di innovazione dell'intero sistema amministrativo italiano che si sono riflesse e hanno inciso direttamente anche sul sistema locale.
Da ultimo l'art. 4 della legge n. 131 del 2003, conferma l'autonomia regolamentare degli enti in questo ambito, specificando che "la disciplina dell'organizzazione, dello svolgimento e della gestione delle funzioni dei comuni, delle province e delle città metropolitane è riservata alla potestà regolamentare dell'ente locale, nell'ambito della legislazione dello Stato o della Regione, che ne assicura i requisiti minimi di uniformità, secondo le rispettive competenze, conformemente a quanto previsto dagli art.114, 117, sesto comma, e 118 della Costituzione".
Oggi però tale sviluppo dell'autonomia, sempre confermato nelle dichiarazioni formali, potrebbe subire una battuta d'arresto: non solo per il rischio di improprie interpretazioni dei "requisiti minimi di uniformità" previsti dalla legge 131 e per l'emergere di tentazioni di porre in discussione, sul piano dei comportamenti di fatto, la distinzione fra politica e amministrazione,quanto soprattutto per la tendenza a risolvere i problemi di finanza pubblica nazionale attraverso reiterati tagli alla finanza locale.
